1232 Älteste urkundliche Erwähnung des Ortes als „Slowizc“.
1297 Älteste urkundliche Erwähnung als Stadt. Das Siegel zeigt bereits ein gehörntes Tier, aus welchem sich der Wisent als Wappentier entwickelte
1315 Nach dem Aussterben der Herren von Lobdeburg im Jahre 1289 und zwischenzeitlicher Regentschaft durch den Landgrafen von Thüringen fällt Schleiz an die Vögte und Herren von Gera.
1402 Die Stadt kauft Dorf und Hof Wüstendittersdorf.
1482 Vereinigung der bis dahin selbstständigen Altstadt mit der Neustadt zur vereinten Stadt Schleiz „zu ewiger Zeit“.
1482 Schleiz wird unter dem Geraer Herrn Heinrich dem Mittleren erstmals Residenzstadt.
1550 Nach dem Aussterben der Herren von Gera fällt Schleiz an die Burggrafen von Meißen.
1564 Erwähnung eines Arztes, der vermutlich 1571 auch die Apotheke betrieb.
1590 Nach dem Aussterben der Burggrafen von Meißen im Jahre 1572 bleibt Schleiz Leibgedinge seiner Witwe. Als diese sich aber 1576 mit dem Grafen Jobst von Barby-Mühlingen vermählt, machen die Herren Reuß von Plauen ihre Besitzansprüche geltend und Schleiz fällt 1590 an letztere.
1596 Schleiz wird unter Heinrich dem Mittleren Reuß wieder Residenzstadt.
1647 Bildung der Herrschaft Schleiz, welche 1673 zur Grafschaft und 1806 zum Fürstentum erhoben wird. Schleiz bleibt bis 1848 Residenzstadt.
1656 Das Gymnasium (Lyceum) wird gegründet.
1708 Mit der planmäßigen Anlage der Heinrichstadt wird begonnen.
1848 Nach der Bildung des Fürstentums Reuß j.L. verlegt Fürst Heinrich LXII. den Regierungssitz von Schleiz nach Gera. Schleiz wird Sommerresidenz (bis 1913).
1849 Schleiz wird Kreisstadt, verliert ihren Status aber bei der Verwaltungsreform 1872 an Ebersdorf.
1856 Der letzte große Stadtbrand vernichtet die gesamte Altstadt.
1851 Die bis dahin eigenständige Heinrichstadt wird eingemeindet.
1880 Das Landratsamt zieht von Ebersdorf nach Schleiz. Schleiz ist seit dieser Zeit ununterbrochen Kreisstadt.
1887 Schleiz erhält einen Bahnanschluss nach Schönberg.
1918 Fürst Heinrich XXVII. Reuß j.L. dankt als letzter adliger Landeherr ab.
1923 Oschitz und Oberböhmsdorf werden eingemeindet.
1923 Erstes Schleizer Dreieckrennen. Der Ruf als Rennstadt wird begründet.
1924 Oberböhmsdorf wird wieder eigenständig, verliert aber den Buchhübel und die „Taschen-Grundstücke“ an Schleiz.
1958 Bis 1990 Bau der großen Wohngebiete im Norden und Westen der Stadt.
1994 Schleiz wird Kreisstadt des Saale-Orla-Kreises
1994 Eingemeindung von Dröswein, Langenbuch, Lössau und Oberböhmsdorf.
1995 Eingemeindung von Grochwitz und Möschlitz.
1996 Eingemeindung von Gräfenwarth.
2010 Einweihung des Oberland-Radweges von Schleiz nach Saalburg auf der ehemaligen Kleinbahnlinie.
2011 Einweihung der neuen Stadtbibliothek im sanierten Amsthaus am Schlosspark
2018 Kauf des Heinrichsruher Parks durch die Stadt Schleiz
2019 Eingemeindung von Crispendorf (am 01.01.2019) und Burgk (am 31.12.2019)